说五虎上将，多是指三国时期，刘备在汉中自立为汉中王，封关羽，张飞，赵云，马超，黄忠五人为五虎上将。
关羽在发起襄樊战役时，被东吴偷袭了荆州，荆州失守，关羽走麦城，被东吴俘虏杀害。 张飞是在关羽去世后近两年，催促刘备发兵为关羽报仇，刘备同意起兵，张飞命令手下三天内打造好白色的盔甲，手下感到为难，在晚上趁着张飞沉醉，将其杀害。赵云是五虎上将里活的最长的人，终在成都病死。马超一直在戍边，后来病死。黄忠是随刘备东征‘在夷陵之战时，受伤后不治而亡!
其一：“关二爷”关羽
关羽是怎么死的?正史和演义之中有所不同，首先其去世后逐渐被神化，民间尊其为“武圣”，与“文圣” 孔子齐名。《三国演义》更是尊其为蜀国“五虎上将”之首。
关羽攻打樊城，曹操先后派遣徐商、吕建等将领以及殷署、朱盖等十二营兵马增援徐晃。关羽撤退半程，又被吕蒙占据了荆州，只能败走麦城，这时候已经兵力涣散，关羽只好率数十骑出逃，一路突围至距益州不过一二十里的临沮(今湖北省襄樊市南漳县)，遇潘璋部将马忠的埋伏，被擒，和长子关平于临沮被害。
那之后，孙权将关羽首级送给曹操，曹操以诸侯之礼将其安葬于洛阳，同时孙权则将关羽身躯以诸侯礼安葬于当阳，即关陵。
而演义之中，其实关羽死法差不太多，都是被马忠埋伏，不过地点却是在上庸，而且不似正史，这里，关羽死后多次显灵，还因此将吕蒙害死，复仇成功，成为了其称神的一项文学记载。
值得一提的是，关羽不光自己死了，在史料中公元263年，庞德之子庞会，随钟会伐蜀时候，也屠灭了关羽的家族。故而其实现在许多号称关羽之后的人，实则难辨真假。
其二：“万人敌”张飞
公元221年刘备为关羽报仇，出兵伐吴(也有说只是战略考虑，而并非为了复仇，此处不细表)。让张飞从阆中出兵江州。因为张飞敬爱君子但从不体恤士卒，刘备常常告诫张飞：“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”果然，张飞临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强谋杀，并将张飞的首级去投奔孙权，张飞军营都督送表给刘备，刘备听闻后不由得叹道：“噫!飞死矣。”
虽然正史之中，有此记载，但是影响张达﹑范强的恐怕不只是张飞的秉性，更有想要投奔孙权的心思，这本身也是一种实事的考量，但在演义之中，却是完全被逼迫到不行而为之。
书中言为给关羽报仇，张飞下令限三日内制办白旗白甲，三军挂孝伐吴。次日，帐下两员末将范疆(这里不是范强了)、张达，入帐告诉张飞：“白旗白甲，一时无可措置，须宽限才可。”张飞大怒，把二人绑在树上，每人在背上鞭打五十下。打完之后，告诉二人说：“明天一定要全部完备!如果违了期限，就杀你们两个人示众!”
二人心道完不成就是死，索性当夜各怀利刀密入帐中，就把张飞给杀了。
其三：“锦将军”马超
如果说关、张二位死于非命，那么马超则是死于疾病，蜀汉章武二年，年仅47岁的马超患了重病，上疏给刘备：“臣宗族门下二百口人，被曹操诛杀殆尽，只剩下从弟马岱，当以我卑微的宗族让他继承，深深地托付给陛下您，其他的也没什么话了。”之后没有多久就病逝了。
而在演义之中，虽然也说是马超病死，不过更大的可能性，是郁郁而终。首先先是全家三百多口被曹操诱骗屠杀。在讨伐曹操失败后退回甘肃，自己的两个儿子又被信任的部将杀死，最后好不容易投奔刘备，却处处受到排挤和压制，在惶恐中度过了后半生。
其四：“老当益壮”黄忠
史书之中，黄忠死因未书，想来也应该是病死的吧，毕竟其死于建安二十五年，而建安二十三年，刘备进驻阳平关时候，黄忠还随同刘备出征。而建安二十四年黄忠还将夏侯渊斩杀于定军山。这才让刘备在当年称了汉中王。
不过演义之中有所不同，是说黄忠随刘备伐吴，听说刘备言老将无用，于是提刀上马，引亲随五六人，径到彝陵营中。一番争论后自己整军出击。第一天斩杀吴国将领史迹，胜归。第二天打仗时候中了吴军计谋，被伏兵包围，期间被吴国将领马忠一箭射中黄忠肩窝，由于年老血衰，箭疮痛裂，病甚沉重而不省人事。当晚殒于御营。
其五：“七进七出”赵云
赵云是少有的寿终正寝的将军，其于建兴七年去世。甚至被后世赞为有大臣局量的儒将，认为是三国时期的完美人物。
不过演义之中，说其是病逝，还增添了玄妙的色彩，那是正在丞相诸葛亮誓师北伐的时候，临行前大宴诸将，可是突然刮起一阵大风，连门庭前的松树都吹折了。于是丞相卜算一卦，卦相显示蜀军之中将折损一员大将，随即报传赵云二子求见丞相，并告诉诸葛亮赵云病逝了，诸葛亮痛哭着说，子龙去世，蜀国失去一条手臂!
